1、私放晁蓋
智取生辰綱之後，事情敗露，身為當地衙門小吏的宋江明明知道晁蓋竊瞭生辰綱，犯瞭彌天大罪，但晁蓋是他的心腹兄弟，雖然法度上不可能饒恕，但是他還是夥同知名捕快朱仝私放瞭晁蓋。
2、三打祝傢莊
宋江攻打祝傢莊，首戰失利，乃約李應不助祝傢莊。二次進兵，遇扈傢莊扈三娘，擒去王英，後林沖擒住三娘，扈莊求和，不助祝莊。宋江籌思破莊之計，適孫立攜眷友來投，隨計用裡應外合，使孫立等假投莊教師欒廷玉，佯稱合禦梁山；又差石秀出戰，故為孫立擒去，使祝莊不疑。樂和於莊內智鋤祝小三，結合莊民鐘離父子等內應，宋江外攻，大破祝傢莊。
3、潯陽樓題反詩
宋江被發配江州。一日無事，上潯陽樓喝酒，乘著酒興題詩。城中有個在閑通判黃文炳，為人阿諛諂佞，平時竭力討好蔡九知府，指望他引薦出職做官。發現宋江反詩，如獲至寶，即向知府告發，說詩裡“他日若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”有反意。宋江就被打入大牢。
4、怒殺閻婆惜
晁蓋等人搶劫生辰綱官府要抓他們，是宋江報的信並且收受瞭晁蓋的賄賂。閻婆惜是宋江的老婆並且有瞭外遇喜歡上同為押司的張文遠，她發現瞭宋江和晁蓋等人有聯系後以告發相威脅，宋江怒下不小心就給殺瞭。
5、宋公明雪天擒索超
吳用識破關勝圍魏救趙之計，逐步退兵。花榮、林沖埋伏飛虎峪兩邊，打退追兵。宋江兵回梁山。
張橫劫關勝之寨被俘。三阮、張順救張橫，阮小七中伏被俘。
呼延灼詐降，關勝不疑，夜晚偷營，關勝被擒。忠義堂上，宋江重待關勝，關勝先欲就死，後為義氣所感入夥，成瞭攻打北京的前部前鋒。一交戰便打敗索超，吳用又故意輸於索超一戰，使他歡喜入城。吳用雪天掘下陷坑，引超超追來，被伏兵擒拿。
6、梁山泊好漢劫法場
在江州，宋江得到戴宗和李逵的照顧，但因酒醉在潯陽樓墻壁上題瞭反詩，被江州知府蔡京的兒子蔡九判處死刑。正準備行刑時，梁山泊英雄，在智多星策劃下，大鬧江州法場，前來劫走瞭宋江、戴宗。事後，29位英雄在江州白龍廟聚會，浩浩蕩蕩返回梁山泊，宋江在山寨中坐瞭第二把交椅。
