1、結納英雄。林沖刺配滄州時，路經柴進莊上，便去拜訪柴進。柴進久聞林沖之名，不但對他厚禮款待，還寫信給滄州大尹、牢城管營，讓他們照看林沖。林沖因此被免瞭一百殺威棒，還得到看守天王堂的差使。林沖風雪山神廟後，碰巧到瞭柴進的東莊，再次遇到柴進。柴進又修書一封，推薦林沖到梁山泊入夥，還親自將他送出滄州。宋江殺死閻婆惜後，也到滄州投奔柴進。柴進讓宋江安心在莊中住下，還稱就算“殺瞭朝廷的命官，劫瞭府庫的財物”，自己也敢藏在莊裡。此外，白衣秀士王倫、摸著天杜遷、行者武松、石將軍石勇都曾得到柴進的幫助。
2、失陷高唐。宋江、吳用為逼朱仝上梁山，讓李逵殺死滄州知府之子。朱仝為此深恨李逵，吳用隻得讓李逵留在柴進莊中暫避。後來，高唐州知府高廉的妻舅殷天錫倚仗權勢，欲奪取柴進叔父柴皇城的花園，還毆打柴皇城。柴進聞訊與李逵奔赴高唐州。 柴皇城氣憤而死，柴進讓人回滄州取丹書鐵劵，打算到東京告禦狀。殷天錫卻又前來滋事，還毆罵柴進，結果被李逵打死。柴進忙讓李逵離開，自己卻被高廉拘捕，屈打成招後打入死牢。宋江聽聞柴進陷獄，發兵攻打高唐州。當牢節級藺仁欽佩柴進，將他藏在牢後的枯井之中，向高廉報稱柴進已死。高廉因戰事也無暇顧及。梁山軍攻破高唐州後，李逵深入枯井，將柴進救出。柴進從此便到梁山入夥。
3、梁山聚義。宋江接任梁山寨主後，在忠義堂周圍設立四座旱寨。柴進坐鎮後軍寨，居第一位。盧俊義被傢仆李固陷害，被屈打成招，打入死牢。李固還買通獄吏蔡福，欲暗害盧俊義。柴進正奉命到北京打探消息，便找到蔡福，讓他保住盧俊義性命，並留下一千兩黃金。盧俊義雖因蔡福花錢打通關節，保住性命，但仍陷在北京牢中。後來，柴進又參與三打大名府，終於救出盧俊義。 梁山排座次時，柴進名列第十位，星號天貴星，與李應一同擔任“掌管錢糧頭領“。宋江東京觀燈時，柴進陪同前往。他假扮王班直，混進內庭，潛入睿思殿，並在禦書四大寇姓名中刮去“山東宋江”四字。後又陪同宋江去見名妓李師師，希望借助她達成招安，但因李逵大鬧花燈，隻得連夜返回梁山。
