1、私放晁蓋，智取生辰綱之後，事情敗露，身為當地衙門小吏的宋江明明知道晁蓋竊瞭生辰綱，犯瞭彌天大罪，但晁蓋是他的心腹兄弟，雖然法度上不可能饒恕，但是他還是夥同知名捕快朱仝私放瞭晁蓋。
2、三打祝傢莊，宋江攻打祝傢莊，首戰失利，乃約李應不助祝傢莊。二次進兵，遇扈傢莊扈三娘，擒去王英，後林沖擒住三娘，扈莊求和，不助祝莊。宋江籌思破莊之計，適孫立攜眷友來投，隨計用裡應外合，使孫立等假投莊教師欒廷玉，佯稱合禦梁山；又差石秀出戰，故為孫立擒去，使祝莊不疑。樂和於莊內智鋤祝小三，結合莊民鐘離父子等內應，宋江外攻，大破祝傢莊。
3、潯陽樓題反詩，宋江被發配江州。一日無事，上潯陽樓喝酒，乘著酒興題詩。城中有個在閑通判黃文炳，為人阿諛諂佞，平時竭力討好蔡九知府，指望他引薦出職做官。發現宋江反詩，如獲至寶，即向知府告發，說詩裡“他日若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”有反意。宋江就被打入大牢。
