1、一種說法是孫中山在日本活動期間委托華僑張方誠設計瞭中山裝的草圖，返上海後於1916年命榮昌祥裁縫王才運依圖生產。《申報》1927年4月20日第17版有一則軟廣告《中山裝之盛銷》：“南京路新世界對面榮昌祥，為制造中山裝之首創傢，手工既能講究，式樣又極準確，現應潮流之趨勢，欲求普及起見……”。該說法的另一支流則說，1919年，孫中山先生在上海居住時，有一次，他將一套已經穿過的日本陸軍服拿到亨利服裝店請裁縫改成“便服”，改成“便服”後仍有點像英國軍制服。但在便服中，它既非“唐裝”，更非“西裝”，店員便為之起名為中山裝。當時的中山裝背面有縫，後背中腰有帶，前門襟釘9個紐扣，上下口袋都有“胖襉”。
2、另一種說法是1923年，孫中山在廣州任中國革命政府大元帥時，感到西裝不但式樣繁瑣，穿著不便，又不大適應當時中國人民在生活、工作等方面的實用要求；而中國原來的服裝（對襟式短衫褂，大襟式長衫等），既不能充分表現當時中國人民奮發向上的時代精神，在實用上也有類似西裝的缺點。於是主張以當時在南洋華僑中流行的“企領文裝”上衣為基樣，在企領上加一條反領，以代替西裝襯衣的硬領。這樣一來，一件上衣便兼有西裝上衣、襯衣和硬領的作用；又將“企領文裝”上衣的三個暗袋改為四個明袋，下面的兩個明袋還裁制成可以隨著放進物品多少而漲縮的“琴袋”式樣。孫中山表示，他這樣改革衣袋，為的是要讓衣袋放得進書本、筆記本等學習和工作的必需品，衣袋上再加上軟蓋，袋內的物品就不易丟失。最終請裁縫黃隆生幫助一同規劃和負責縫制，順利地制成瞭世界上第一套中山裝。
3、第三種說法是中山裝源於學生裝。初期的學生裝多仿效日本學生裝，而日本學生裝用的是日本海軍裝，日本海軍裝是學的歐洲軍裝。孫中山在日本多年，喜歡穿日本學生裝。故1926年11月，《良友》畫報出《孫中山先生紀念特刊》時，刊登的孫中山照片的介紹就徑說：“先生喜服學生裝，今人咸稱為中山裝。”《申報》1926年5月5日第21版消息《三友實業社職員改裝》：“其服制分甲乙二種，甲為中山裝，即學生裝，乙為世界裝。”甚至在一些重大時政新聞中，也作如是觀。《申報》1928年7月19日第8版《蔣昨續在北大講演》：“今日九時半，蔣學生裝到北大對各界講演，聽眾千餘，首講打倒軍閥……”作為孫中山的繼承人，蔣介石穿的當然是最正宗的中山裝，可是報章也直書其為學生裝。
