1、唐伯虎（張傢輝飾）、祝枝山（歐陽振華飾）、文征明（林傢棟飾）三人青梅竹馬，一同受學於六藝書院，聞名於江南一帶。然而樹大招風，得罪寧王義子朱子健，健為瞭對付三人，招攬來自波斯奇才周文賓（魏俊傑飾），周文賓一為私仇、二為揚名，就不擇手段擊倒三人。唐伯虎、祝枝山、文征明三人揭穿瞭賓的劣行，致使健棄之如敝屣，幸得唐伯虎等人不記前嫌，施以援手，最後四人成為八拜之交。
2、寧王（高雄飾）賞識四人才情，引為幕僚，並安排四人研究一塊刻有古怪文字的瓦片，原來瓦片乃涉及一個寶藏，而藏寶處極有可能為華太師府，唐伯虎為瞭寶藏、秋香，遂到太師府充當書童，易名華安。
3、唐伯虎終於發覺寧王欲奪寶藏以作謀反之資，他不欲同謀，遂佯狂玩世，在長樂坊寄情詩畫，期間竟遇上微服江南的正德皇（蔡子健飾），唐伯虎更助正德皇成就一段龍鳳緣，但在此時，寧王趁皇身在宮外，謀反的故事就此拉開。
