1、明思宗崇禎末年，“明末四公子”之一的侯方域來南京參加科舉考試，落第未歸，寓居熒愁湖畔，經楊龍友介紹結識李香君，兩人情好日密。訂婚之日，侯方域題詩扇為信物以贈香君。當時隱居南京的魏忠賢餘黨阮大鋮正為復社士子所不容，得知侯方域手頭拈據，遂以重金置辦妝奩，
2、托其結拜兄弟楊龍友送去以籠絡侯方域，意欲借以緩和與復社的關系，被李香君看破端倪，義形於色，退回妝奩，阮大鋮因此懷恨在心。李自成攻占北京，馬士英、阮大鋮在南京擁立福王登基，改元弘光，擅權亂政，排擠東林、復社士子。
3、時鎮守武昌的寧南侯左良玉以“清君側”為名兵逼南京，弘光小朝廷恐慌。因左良玉曾得侯方域之父提拔，侯方域遂寫信勸阻，卻被阮大鋮誣陷為暗通叛軍，侯方域為避害隻身逃往揚州，投奔督師史可法，參贊軍務。阮大鋮等逼迫李香君嫁給漕撫田仰，李香君以死相抗，血濺定情詩扇。
4、後楊龍友將扇面血痕點染成桃花圖，這就是貫穿全劇的桃花扇的來歷。阮大鋮邀馬士英在賞心亭賞雪選妓，被李香君趁機痛罵以泄恨，但仍被選入宮中教戲。李香君托蘇昆生將桃花扇帶給侯方域，侯方域回南京探望，卻被阮大鋮逮捕入獄。
5、清軍渡江，弘光君臣逃亡，侯方域方得出獄，避難棲霞山，在白雲庵相遇李香君，在張道士點醒之下，二人雙雙出傢。
