1、作者通過對狹窄陰沉的雨巷，在雨巷中徘徊的獨行者，以及那個像丁香一樣結著愁怨的姑娘的描寫，含蓄地暗示出作者既迷惘感傷又有期待的情懷，並給人一種朦朧而又幽深的美感。也有人把這些意象解讀為反映當時黑暗的社會的縮影，或者是在革命中失敗的人和朦朧的、時有時無的希望。
2、《雨巷》寫於1927年夏天，血腥的“四·一二”大屠殺之後。詩人時年22歲。曾因投身革命而被捕的詩人，面對籠罩全國的白色恐怖，在痛苦中陷於彷徨迷惘。他隱居在江蘇松江朋友傢，孤獨中嚼味著“在這個時代做中國人的苦惱”，“夜坐聽風，晝眠聽雨”，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。可生活貧乏，整天“窗頭明月枕邊書”，詩人隻能在“舊時的腳印”、“青春的彩衣”和星光下的盤桓中尋求慰藉。個性的輕柔、憂鬱和時代的重壓，使《雨巷》成為現實黑暗和理想幻滅在詩人心中的投影，貯滿瞭彷徨失望和感傷痛苦的情緒。
