1、1988年7月15日，艾瑪（安妮·海瑟薇飾）和德斯特（吉姆·斯特吉斯飾）在畢業晚會上一見鐘情，一夜纏綿之後，他們即將踏上新的人生旅途。臨行之際，他們約定成為好朋友，並在之後每年的7月15日那天見面。工人傢庭出身的艾瑪夢想著能讓世界變得更美好，而有錢的花花公子德斯特則希望遊戲人間。
2、20年中，曾經朝氣蓬勃、懷揣理想的他們也不得不向殘酷的現實低頭。艾瑪的工作際遇和感情生活都不理想，德斯特成瞭一個小眾的電視名人，終日沉溺在酒精、毒品中，婚姻也岌岌可危。當他們的人生道路不斷交匯時，他們的關系也隨之改變，友情和爭吵，希望和失落，淚水和歡笑。在這段人生的旅途中，兩人驀然回首，終於發現一直尋尋覓覓，最好的其實早在身邊。
