1、泰德(喬什·拉德諾JoshRadnor飾)和羅賓(寇碧·史莫德斯CobieSmulders飾)經歷瞭多番波折後在一起,卻因為羅賓害怕結婚而分手告終。因為這段感情的結束,泰德恢復瞭昔日的單身漢生活,羅賓則去瞭阿根廷散心。然而當羅賓回到紐約時,她帶回瞭一個帥氣的男朋友凱伊,這讓泰德大受打擊。花花公子巴尼(尼爾·帕特裡克·哈裡斯NeilPatrickHarris飾)熱衷於物色漂亮女孩發展一夜情,他對於泰德恢復單身感到相當興奮,他慫恿泰德再次成為他的“最佳夥伴”。泰德何時才能遇到他的真命天女?
2、婚後的馬修(傑森·席格爾JasonSegel飾)和莉莉(艾麗森·漢妮根AlysonHannigan飾)決定搬出和泰德合租的公寓,二人用盡積蓄買下一套新房,卻發現房子是歪的。雖然他們的生活偶爾有磕磕碰碰,但是小兩口的日子總體過得十分美滿幸福。