1、圍城故事發生於1920到1940年代。主角方鴻漸是個從中國南方鄉紳傢庭走出的青年人,迫於傢庭壓力與同鄉周傢女子訂親。但在其上大學期間,周氏患病早亡。準嶽父周先生被方所寫的唁電感動,資助他出國求學。方鴻漸在歐洲遊學期間,不理學業。
2、為瞭給傢人一個交待,方於畢業前購買瞭虛構的“克萊登大學”的博士學位證書,並隨海外學成的學生回國。在船上與留學生鮑小姐相識並熱戀,但被鮑小姐欺騙感情。同時也遇見瞭大學同學蘇文紈。到達上海後,在已故未婚妻父親周先生開辦的銀行任職。
3、此時,方獲得瞭同學蘇文紈的青睞,又與蘇的表妹唐曉芙一見鐘情,整日周旋於蘇、唐二人之間,期間並結識瞭追求蘇文紈的趙辛楣,方最終與蘇、唐二人感情終結,蘇嫁與詩人曹元朗,而趙也明白方並非其情敵,從此與方惺惺相惜。方鴻漸逐漸與周傢不和。
4、抗戰開始,方傢逃難至上海的租界。在趙辛楣的引薦下,與趙辛楣、孫柔嘉、顧爾謙、李梅亭幾人同赴位於內地的三閭大學任教。由於方鴻漸性格等方面的弱點,陷入瞭復雜的人際糾紛當中。後與孫柔嘉訂婚,並離開三閭大學回到上海。
5、在趙辛楣的幫助下,方鴻漸在一傢報館任職,與孫柔嘉結婚。婚後,方鴻漸夫婦與方傢、孫柔嘉姑母傢的矛盾暴露並激化。方鴻漸辭職並與孫柔嘉吵翻,逐漸失去瞭生活的希望。